Химики Санкт-Петербургского государственного университета разработали метод устранения отвратительного запаха такого важного с практической точки зрения класса органических соединений, как изоцианиды. Предложенный подход позволяет достичь более удобного и безопасного хранения этих веществ, при этом сохраняя возможность их последующего использования для получения различных фармакологических препаратов и функциональных материалов.
Структура ассоциата иодпентафторбензола с мезитил изоцианидом,
установленная с помощью метода рентгеноструктурного анализа в Научном парке СПбГУ
© Пресс-служба СПбГУ
Изоцианиды являются чрезвычайно востребованным классом органических соединений благодаря широчайшему спектру их химических превращений. В результате реакций изоцианидов получаются различные фармакологические препараты, полимерные материалы, катализаторы и люминофоры. Однако широкое применение изоцианидов в химии и химической промышленности ограничивается их отвратительным запахом, который исследователи характеризовали как «ошеломляющий», «ужасный» и даже «убийственный». А Лука Турин — один из ведущих специалистов в химии душистых веществ — назвал изоцианиды «Годзиллой в мире запахов». Этот запах настолько ужасен, что в США было запатентовано применение в целом малотоксичных изоцианидов в качестве нелетального химического оружия.
Исследуя изоцианиды, химики СПбГУ открыли способность этих соединений образовывать ассоциаты с молекулами некоторых органических соединений, содержащих иод. В этих ассоциатах компоненты связаны за счет нековалентных, так называемых галогенных связей. Последние по своей природе напоминают водородные связи, за счет которых формируется спираль ДНК.
«Образование галогенной связи с атомом углерода само по себе неожиданное открытие. Наиболее же значимым положительным эффектом образования такой связи оказалось существенное уменьшение крайне неприятного запаха изоцианидов в их ассоциатах. Количественные исследования, проведенные с помощью метода хромато-масс-спектрометрии, свидетельствуют об уменьшении концентрации изоцианида в воздухе (и соответственно, его запаха) почти до 50 раз. На практике этот результат означает, что для работы с изоцианидами в виде их ассоциатов больше не требуется вытяжной шкаф и специальные меры предосторожности, а работать с ассоциатами можно просто на обычном химическом рабочем столе. Это значительно облегчает работу химика!» — рассказывает первый автор статьи, ассистент Института химии СПбГУ Александр Михердов.
В перспективе полученные аддукты изоцианидов могут стать более удобной альтернативой обычным «пахучим» изоцианидам, позволяя их хранить без специальных мер предосторожности. При этом сохраняется возможность последующего использования данных соединений для получения практически значимых химических соединений и материалов.
Результаты исследования, поддержанного Российским научным фондом (проекты 19-13-00008 и 19-73-00001), опубликованы в журнале Nature Communications.
Источник: Пресс-служба СПбГУ
